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Roccaraso sorge intorno all'anno 1000 nei pressi del torrente Rasinus, da cui prende il nome di Rocca Rasini. Si sviluppa come borgo agricolo, pastorale e artigianale, consentendo alla sua popolazione una vita serena e prosperosa.

Verso la fine dell'ottocento, l'apertura del collegamento ferroviario con Napoli comincia a portare i primi turisti, attratti dalla bellezza dell'ambiente naturale, accolti nei vari alberghi che in quell'epoca cominciavano a sorgere. Una brusca battuta d'arresto si ebbe con la seconda guerra mondiale. Roccaraso si trovava proprio sulla direttrice della linea Gustav, il sistema di fortificazioni con cui i tedeschi cercarono di fermare l'avanzata degli Alleati dopo lo sbarco a Salerno. Il paese venne completamente raso al suolo dai bombardamenti, che causarono tra l'altro la perdita del teatro costruito nel 1698, uno dei più antichi d'Italia. I roccolani non si persero d'animo; al termine del conflitto mondiale il paese lentamente ricominciò a vivere, per tornare ad essere uno dei centri turistici più apprezzati.

Roccaraso è tra le Città decorate al Valor Militare per la Guerra di Liberazione perché è stata insignita della Medaglia d'Oro al Valor Militare per i sacrifici delle sue popolazioni (culminate nell'Eccidio di Pietransieri) e per la sua attività nella lotta partigiana durante la Seconda Guerra Mondiale.